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Sascha Hupmann wurde am 21. April 1970 in München geboren. Er war 2,16 Meter groß und begann seine Laufbahn beim DJK Sportbund München, wo er bereits mit 16 Jahren in der damaligen 2. Bundesliga Süd spielte. Zu Weihnachten 1988 wechselte Hupmann an eine High School in den USA. Hupmann spielte bei TVG Trier, Bayer Leverkusen, ALBA Berlin, Panathinaikos Athen, Iraklis Saloniki und der TSG Humana Ehingen. Zudem war er lange Mitglied der deutschen Basketballnationalmannschaft. Für sie absolvierte er von 1993 bis 2001 insgesamt 67 Länderspiele und war u.a. bei der Weltmeisterschaft 1994 in den USA und bei der Europameisterschaft 1997 in Spanien mit dabei.
Hupmann besuchte das College in Evansville (Indiana) in den USA und begann seine Profikarriere 1993 bei der TVG Trier neben James Marsh, Sergej Babkov und Carl Brown. Nach einer Saison wechselte er zum amtierenden Meister Bayer Leverkusen. Dort etablierte er sich als Center, der unter dem Korb für einfache Punkte sorgte. Gemeinsam mit den Flügelspielern Denis Wucherer und Henning Harnisch sowie dem damaligen Aufbauspieler Michael Koch bildete er den Kern jener Bayer-Mannschaften, die bis 1996 siebenmal in Folge die deutsche Meisterschaft gewannen. In dieser Phase wurde Hupmann auch Nationalspieler.
Im Jahr 1996 wechselte Hupmann zum damaligen Serien-Vizemeister Alba Berlin und wurde erneut Deutscher Meister. Danach machte er vom Bosman-Urteil Gebrauch und wechselte nach Griechenland zu Panathinaikos Athen. Dort gewann er den Landestitel sowie den Landespokal. Später wechselte Hupmann zu Iraklis Saloniki. Ausklingen ließ er seine Karriere in der 2. Bundesliga bei TSG Humana Ehingen.
Hupmann lebte mit seiner Familie in Evansville. Er arbeitete dort vor dem Ausbruch seiner Krankheit an einer Schule.